صفحه اصلی فهرست مقالات مشخصات مقاله
شیمى کاربردى
شماره‌های پیشین نشریه
دوره دوره 14 (1398)
دوره دوره 1396 (1397)
دوره دوره 13 (1397)
دوره دوره 12 (1396)
دوره دوره 1395 (1395)
دوره دوره 11 (1395)
دوره دوره 10 (1394)
دوره دوره 9 (1393)
دوره دوره 8 (1392)
دوره دوره 7 (1391)
دوره دوره 6 (1390)
دوره دوره 5 (1389)
دوره دوره 4 (1388)
دوره دوره 3 (1387)
دوره دوره 2 (1386)
دوره دوره 1 (1385)
باسوتی, محمد, سعادتجو, نقی. (1396). کاتالیست اسیدی نانو ذره مغناطیسی جدید جهت تهیه یک ایمیدازول سه استخلافی تک ظرفی آسان و کارآمد. شیمى کاربردى, 12(45), 21-30. doi: 10.22075/chem.2017.2616
محمد باسوتی; نقی سعادتجو. "کاتالیست اسیدی نانو ذره مغناطیسی جدید جهت تهیه یک ایمیدازول سه استخلافی تک ظرفی آسان و کارآمد". شیمى کاربردى, 12, 45, 1396, 21-30. doi: 10.22075/chem.2017.2616
باسوتی, محمد, سعادتجو, نقی. (1396). 'کاتالیست اسیدی نانو ذره مغناطیسی جدید جهت تهیه یک ایمیدازول سه استخلافی تک ظرفی آسان و کارآمد', شیمى کاربردى, 12(45), pp. 21-30. doi: 10.22075/chem.2017.2616
باسوتی, محمد, سعادتجو, نقی. کاتالیست اسیدی نانو ذره مغناطیسی جدید جهت تهیه یک ایمیدازول سه استخلافی تک ظرفی آسان و کارآمد. شیمى کاربردى, 1396; 12(45): 21-30. doi: 10.22075/chem.2017.2616

کاتالیست اسیدی نانو ذره مغناطیسی جدید جهت تهیه یک ایمیدازول سه استخلافی تک ظرفی آسان و کارآمد

مقاله 2، دوره 12، شماره 45، زمستان 1396، صفحه 21-30  XML اصل مقاله (658 K)
نوع مقاله: مقاله علمی پژوهشی
شناسه دیجیتال (DOI): 10.22075/chem.2017.2616
نویسندگان
محمد باسوتی؛ نقی سعادتجو
دانشکده شیمی، دانشگاه سمنان، سمنان، ایران
چکیده
کاتالیست نانو مغناطیس اسیدی اصلاح شده (SiO2/Fe3O4/SO3H) به روشی ساده بدست آمد و برای تهیه ایمیدازول‌های سه استخلاف 2و4و5- ، بوسیله ی سه جزء بنزیل، آلدهید‌ها و آمونیوم استات که به عنوان منبع تامین کننده ی آمونیا هست، به کار گرفته شد. بازده بالا بدون از دست دادن کارامدی، بازیابی آسان بوسیله ی آهنربای خارجی و استفاده چندین باره از کاتالیست بدون کاهش محسوس در بازده از مزایای این کاتالیست SiO2/Fe3O4/SO3H می‌باشد. تحمل پذیرش مقدار زیادی اسید روی سطح لایه مغناطیسی منجر به فعالیت بیشتر کاتالیست و در نتیجه بازده ایمیدازول سه استخلافی افزایش می‏یابد. نانو ذره مغناطیسی لایه نشانی شده‌ی عامل دار بوسیله ی دستگاه‌های FT-IR، XRD، EDS، TGA، VSM، TEM تحت شناسایی قرار گرفته و تأیید شد
کلیدواژه‌ها
نانومغناطیس؛ اسید کاتالیست؛ لایه نشانی؛ ایمیدازول؛ هتروژن
موضوعات
شیمی آلی
عنوان مقاله [English]
Novel magnetic nanoparticle acid catalyst for synthesis of a facile, efficient and one-pot tri substituted imidazoles.
نویسندگان [English]
Mohammad Basouti؛ Naghi Saadatjoo
چکیده [English]
Modified nanomagnetic acid catalyst SiO2/Fe3O4/SO3H was synthesized in simple method and used for synthesizing 2,4,5-tri substituted imidazole by combining three components such as benzil, aldehydes and ammonium acetate of which the last component was as an ammonia source. High yield of tri-substituted imidazole without significant loss of efficiency and easy recovery by an external magnetic field and several times of reusability with less deterioration are advantages of SiO2/Fe3O4/SO3H catalyst. A large amount of acid existing on the surface of the magnetic layer leads to more activities of the catalyst and as a result, the yielding of tri-substituted imidazole increases. The acidic functioned nanomagnetic core-shell catalyst was approved as per Fourier transfer infrared (FT-IR), X-ray diffraction powder (XRD), Energy dispersive X-Ray spectroscopy (EDS), Thermal gravimetric analysis (TGA), Vibrating sample magnetometer (VSM) and transmission electron microscopy (TEM).
کلیدواژه‌ها [English]
Nanomagnetic, Acid catalyst, Core shell, imidazole, Heterogenous
مراجع

[1] A. Wauquier, W.A.E. Va n Den Broeck, J.L. Verheyen, E. P.A.J. Janssen, Pharmacol, 47 (1978) 367.

[2] R.W. Brimblecombe, W.A.M. Duncan, G.J. Durant, J.C. Emmett, C.R. Ganellin, M.E. Parons, Int. Med. Res., 3 (1975) 86.

[3] J. Heers, L.J.J.B. , J.H. Mostmans, J. Va n Cutsem, Med. Chem, 22 (1979) 1003.

[4] Claiborne CF, Liverton NJ, N. KT, Tetrahedron Lett, 39 (1998) 8939.

[5] Zhang C, Sarshar S, Morgan EJ, Krane S, Rodarte JC, Benbatoul KD, Dixon R, M. AMM, Bioorg Med Chem, 10 (2000) 2603.

[6] Cui B, Zheng BL, He K, Z. QY, Nat prod, 66 (2003) 1101.

[7] Abrahams SL, Hazen RJ, Batson AG, P. AP, Pharmacol Exp Ther, 249 (1989) 359.

[8] Wasserscheid P, K. W, Angew Chem Int Ed Eng, 39 (2000) 37872.

[9] Bourissou D, Guerret O, Ggabbai FT, B. G, Chem Rev 100, (2000).

[10] S. I, Japn Kokkai Tokyo Koho, 117 (1989) 867.

[11] Wang, K.W.Woods, Q. Li, etal., Med.Chem, 45 (2002) 1697.

[12] J. Heeres, L.J.J. Backx, J.H. Mostmans, etal., Med. Chem, 22 (1979) 1003.

[13] R. Schmierer, H. Mildenberger, H. Buerstell, German Patent 361464, Chem. Abstr, 108 (1988) 37838.

[14] T. Maier, R. Schmierer, K. Bauer, e. al, U.S. Patent 4820335, Chem. Abstr, 111 (1989) 19494w.

[15] J.C.Lee, J.T.Laydon, P.C.McDonnell, etal., Nature, 372 (1994) 739.

[16] T. Maier, R. Schmierer, K. Bauer, etal., U.S. Patent 4820335, Chem. Abstr, (1989).

[17] M.Antolini, A.Bozzoli, C.Ghiron, etal., Bioorg.Med.Chem.Lett, 9 (1999) 1023.

[18] B. S, A. A, H. MS, Monatsh Chem, 131 (2000) 945.

[19] K. AR, R. CW, Scriven EFV (eds) Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, 3 (1996) 77.

[20] J. FR, R. HH, Chem Ber, 15 (1882) 1268.

[21] R. B, Chem Ber 15 (1882) 1493.

[22] S. H.R., M. Ranjbar, An environmental friendly approach for the synthesis of highly substituted imidazoles using bronsted acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulfate, as reusable catalyst., J. Mol. Liq., 160 (2011) 40.

[23] M. B.F, B. A.H, Z. L, One-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles promoted by nano-TiCl4–SiO2, Scientia Iranica, 19 (2012) 565.

[24] S. K.F, S. S.B, K. G.K, S. B.B, S. M.S, Cellulose sulfuric acid as a bio-supported and recyclable solid acid catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5triarylimidazoles under microwave irradiation, Green Chem. Lett, 3 (2010) 27.

[25] H. M.M, B. K, O. H.A., S.H. Taheri, Synthesis of 2,4,5-triaryl-imidazoles catalyzed by NiCl4.6H2O under heterogeneous system, Mol. Catal. A: Chem, 263 (2007) 279.

[26] H. Zang, Q. Su, Y. Mo, B.W. Cheng, S. Jun, Ionic liquid [EMIM]OAc under ultrasonic irradiation towards the first synthesis of trisubstituted imidazoles, Ultrason. Sonochem, 17 (2010) 749.

[27] X.B. Wang, L. He, T.Y. Jian, S. Ye, Cyclic phosphoric acid catalyzed one-pot, four-component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, Chin. Chem. Lett., 23 (2012) 13.

[28] R.S. Joshi, P.G. Mandhane, M.U. Shaikh, R.P. Kale, C.H. Gill, Potassium dihydrogen phosphate catalyzed one-pot synthesisof 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles., Chin. Chem. Lett., 21 (2010) 249.

[29] J.N. Sangshetti, N.D. Kokare, S.A. Kotharkara, D.B. Shinde, Ceric ammonium nitrate catalysed three component one-pot efficient synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles, Chem. Sci, 120 (2008) 463.

[30] S. Samai, G.C. Nandi, P. Singh, M.S. Singh, l-Proline: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, Tetrahedron Lett, 65 (2009) 10155.

[31] X.C. Wang, H.P. Gong, Z.J. Quan, L. Li, H.L. Ye, PEG-400 as an efficient reaction medium for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1Himidazoles and 1,2,4,5-tetraaryl-1H-imidazoles, Chin. Chem. Lett., 20 (2009) 44.

[32] K. M, M. P, Tetrahedron Lett, 47 (2006) 5029.

[33] K. M, M. P, B. V, G. R, Monatsh Chem, 137 (2006) 1189.

[34] N. L, A. S, K. S, Mol Catal, 266 (2007) 104.

[35] Z. EJ, M. EJ, W. TF, S. KM, M. AM, Teterahedron Lett 37 (1996) 351.

[36] D. D, W. M, J. M, Org Chem, 2 (1937) 319.

[37] D. P, G. J, B. R, C. A, D. S, F. M, F. D, H. G, H. B, H. H, K. HW, V. JP, V. JC, W. A, Z. J, Med Chem, 38 (1995) 2357.

[38] W. HH, L. YO, Z. R, P. J, Tetrahedron Lett, 43 (2002) 3351.

[39] U. AY, K. YL, Tetrahedron Lett, 41 (2000) 5031.

[40] A.K. Mohammad Bakherada, Amir H. Amina, Rahele Doostia, Zahra Aghayana, A rapid, easy, and efficient method for synthesis of 4,4'-(arylmethylene)-bis-(1H-pyrazol-5-ols), catalyzed by boehmite nanoparticles, Applied Chemistry, 11 (2017) 31.

[41] B. Sreedhar, P. Radhika, B. Neelima, N. Hebalkar, Mol. Catal. A, 272 (2007) 159.

[42] K. C. BARICK, BAHADUR, Bull. Mater. Sci, 29 (2006) 595.

[43] Muzart, Chromium-catalyzed oxidations i n organic synthesis., Chem. Rev., 92 (1992) 113.

[44] Micro- spherical SnO2/Zn2SnO4: Synthesis, heat treatment and photocatalytic efficiency for decolorization of two dye mixture in wastewater, Journal of Applied Chemistry, 11 (2016) 11.

[45] A rapid, easy, and efficient method for synthesis of 4,4'-(arylmethylene)-bis-(1H-pyrazol-5-ols), catalyzed by boehmite nanoparticles, Journal of Applied Chemistry, 11 (2016) 31.

[46] E.K. Maliheh M. Hosseini, Mitra Vahidian, Reza Bagheri, Nano perlite sulfuric acid: an inexpensive heterogeneous acid catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and tetrahydrobenzoxanthenes under solvent-free conditions, Applied Chemistry, 11 (2017) 109.

[47] S.S.S. Maryam Shoghi, One-pot three-component synthesis of substituted furan-2-one derivatives using oxalic acid dihydrate as a catalyst, Applied Chemistry, 11 (2016) 99.

[48] M.B. Behruz Maleki, Gavad Baedi, Samane Sedighashrafi, One-pot and facile synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones using nano-NiO under solvent-free conditions, Applied Chemistry, 11 (2016) 107.

[49] Y.-H.W. Li-Min Wang, He Tian, Yin-Fang Yao, Jue-Hua Shao, Bo Liu, Ytterbiu m triflate as an efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted imidazoles through three-component condensation of benzil, aldehydes and ammonium acetate, Fluorine Chemistry, 127 (2006) 1570.

[50] B.M. S. Narayana Murthy, Y. V. D. Nageswar, DABCO as a mild and efficient catalytic system for the synthesis of highly substituted imidazoles via multi-component condensation strategy Tetrahedron Letters, 51 (2010) 5252.

[51] P.H. Saikat Das Sharma, Dilip Konwar An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and

1,2,4,5-tetrasubst ituted imidazoles catalyzed by InCl3 3H2O, Tetrahedron Letters 49 (2008) 2216.

آمار
تعداد مشاهده مقاله: 965
تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 751